Montecarlo, un’isola immersa in mare di olivi, borgo medievale adagiato su un colle fra i più belli della Valdinievole e dominatore incontrastato della pianura sottostante, immerso fra secolari ulivi e vigneti produttori di un vino fra i più buoni della Toscana, apprezzato già dai romani per la sua bontà, ebbe origine nel lontano 1333 in seguito alla distruzione dell’antico castello di Vivinaia, da parte dei fiorentini avvenuta nel 1331, che spinse i suoi abitanti, a rifugiarsi all’ombra della rocca del Cerruglio, antica fortezza ubicata nel punto più in alto del colle, in mezzo a un bosco di cerri, dai quali prenderà il nome “Cerrus, Cerrulium, Cerruglio” e dalla forma triangolare, comprendente al suo interno due torrioni gemelli.
Al nascente borgo, venne dato il nome di “Mons Charoli”, (il Monte di Carlo) in onore del principe Carlo di Lussemburgo, inviato a Lucca come Vicario il 1 gennaio 1332 da re Giovanni ,con l’incarico di liberare la città dal giogo dei pisani, in seguito quando il principe diverrà imperatore col nome di Carlo IV, ritornerà spesso a Montecarlo e ne curerà personalmente la sua fortificazione. Il castello di Vivinaia, antecedente al mille sorgeva a poca distanza dalla rocca del Cerruglio, in una posizione più in basso circondato da vigneti dai quali prenderà anche il nome “Via Vinaria”(via del vinaio), come viene citato all’interno di un placito, emanato dall’imperatore Corrado II, il 22 febbraio 1038 ospite a Vivinaia presso il Conte Bonifazio, alcuni secoli dopo nel periodo della signoria di Castruccio Castracani a Lucca il suo nome venne tramutato in Castello Lucchese “Castrum Lucense”.
La sua distruzione nel 1331, avvenne per mano dei fiorentini costretti a rinunciare all’assedio di Lucca, per l’arrivo di truppe inviate da re Giovanni in soccorso della città, durante la loro ritirata quando giunsero a Vivinaia, obbligarono i poveri abitanti ad abbandonarlo entro la notte, pena la morte e arrivati alla sera, per ritorsione contro i lucchesi gli diedero fuoco distruggendolo completamente, ponendo fine alla sua esistenza.
Gli abitanti rimasti senza casa e protezione, iniziarono a insediarsi ai piedi della fortezza del Cerruglio dando vita così all’attuale Montecarlo, il castello come già riferito realizzato da Carlo IV, restò sotto la giurisdizione di Lucca eccetto per una breve parentesi pisana terminata nel 1437, i lucchesi per amministrarlo vi insediarono un Podestà, alle dipendenze del Vicario della Vicaria della Valeriana.
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